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El edificio primitivo fue construido, cuando las religiosas recoletas de San Bernardo se trasladaron a Valladolid en 1596. Las obras debieron ser realizadas por Francisco de Praves, ya que este realizó el claustro primitivo en 1618.

En 1787 se finalizó la construcción del convento actual que había comenzado en 1780, con la protección del rey Carlos III, según proyecto del arquitecto Francesco Sabattini y construido por Francisco Balzania.

De la primera construcción se conserva la escultura de Santa Ana en la fachada.

El exterior del edificio es muy sobrio, sin ninguna decoración, con la excepción de las molduras de placas en sus muros que articulan la fachada, la mencionada figura de Santa Ana del S. XVI en una hornacina,  y el escudo con las Armas Reales colocado en 1785 en el frontón.

El templo, de estilo neoclásico, es de planta ovalada cubierta con cúpula de la misma forma en la que se abren óculos y una estrecha linterna cilíndrica.

La Iglesia se organiza por medio de pilastras toscanas que sujetan un gran entablamento sobre el que nace la cúpula. El pórtico es cuadrado, al igual que la capilla mayor que está cubierta por otra cúpula.

El retablo mayor, está organizado por medio de cuatro columnas corintias que soportan el entablamento.

En la hornacina se encuentra el conjunto escultórico de Santa Ana, San Joaquín y la Virgen, de finales del siglo XVIII.

En el lado de la Epístola de la capilla mayor se abre el coro monacal, que contiene una sillería neoclásica.

La iglesia tiene tres  grandes retablos neoclásicos a cada lado de la elipse. Están  realizados en madera, son jaspeados imitando mármoles verdes  y dorados con pan de oro. La decoración es a base de angelotes, pilastras y frontones triangulares y curvos.

En los retablos se encuentran seis pinturas de 1787. tres  de Francisco de Goya y tres de su cuñado Ramón Bayeu, ambos fueron elegidos por Carlos III para ejecutar la decoración.

Las de Francisco de Goya representan a:

Santa Ludgarda

La muerte de San José, y

San Bernardo curando a un Tullido

Las de Ramón Bayeu representan a:

Santa Escolástica

La Inmaculada con San Francisco y San Antonio, y

San Benito

También posee dos magníficas tallas en madera policromada:

un Cristo Yacente del taller de Gregorio Fernández (1634) y una Dolorosa de Pedro de Mena (1670).

El Real Monasterio de San Joaquín y Santa Ana fue declarado Monumento Histórico Artístico en 1955.

El 19 de febrero de 1978 se abrió el Museo del convento en el que exponen pinturas, esculturas, arte sacro y objetos litúrgicos.

En los bajos del monasterio, desde 1988, se encuentra el restaurante asador La Parrilla de San Lorenzo, uno de los más conocidos de la ciudad.

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